ジェリー・シェルビーは、ある日自分のコンビニで見つけた「ウインフォール」という宝くじのパンフレットに心を奪われた。そのウインフォールには特別なルール「ロールダウン」が存在し、大きな賞金が繰り越された後、一等当選者がいない場合には他の賞金に再配分される仕組みだった。シェルビーはこのルールを利用して計算し、繰り越し賞金が特定の額を超えるときには、ほぼ確実に儲かることを発見したのだ。これを機に、彼は毎回のようにまとめ買いを行い、その結果莫大な賞金を手に入れることに成功。最初に試しに買った30万円分のチケットから、実に68万円の賞金を獲得。これはビジネスとして成功するとの確信を持ち、妻や友人と共に会社を設立し、コンビニも手放した。結果、彼は9年間で28億円以上の利益を生み出すこととなったのである。宝くじのルールの穴を見つけ出し運命を変えた、彼の巧妙な戦略がここにある。