中居正広は、日本のエンターテインメント界で輝き続けているスターであり、多くの女性芸能人や女子アナとのロマンティックな関係が話題を呼んでいます。1999年、平沙也加アナウンサーとの熱愛が報じられましたが、同じ時期に中居は一般人女性とも交際しており、その女性が妊娠した際には中絶を迫ったと報じられました。その後、2007年には稲田美紀との交際が盛んに噂され、ビッグカップルとして注目を集めましたが、関係は長続きせず短期間で破局しました。さらに、田中真理とはメディアで交際が報じられ、腕時計を巡っての匂わせが話題になりました。ローラとの関係も親密であることがインタビューで示唆され、中居自身も彼女を元カノと呼んでいました。竹内結子とは、熱愛がスクープされた後、父親への紹介まで進みましたが結婚へのハードルが高かったため、竹内が身を引いたと言われています。最後に、高橋真麻との事実婚状態が報じられ、その関係も注目を浴び続けています。