中居正広をめぐっては、過去にたびたび女性芸能人との熱愛が報じられ、そのたびに大きな話題を呼んだ。  とくに注目されたのが、下平さやかだ。1999年ごろ、番組共演をきっかけに関係が近づいたとされ、週刊誌が独占スクープを掲載。中居のマンションに自由に出入りしていたという証言まで出て、当時は交際の行方に世間の視線が集まった。続いて名前が挙がったのが、圧倒的な歌声で人気を誇った倖田來未である。2007年、スポーツ紙が中居との熱愛を報道し、その後も自宅訪問や旅行、さらには温泉旅館でのツーショット写真が出回った。華やかな二人の姿は、多くのファンの記憶に残った。そして元フジテレビアナウンサー。2008年ごろに熱愛が伝えられ、家族と一緒に旅行していたという目撃情報まで飛び出した。結婚目前とまで見られたが、最後は破局。期待が大きかったぶん、衝撃も大きかった。